课程介绍

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历史沿革

          有机化学是化学重要学科之一,有机化学课程是化学及相关专业重要的基础课,有机化学的发展与生物、食品、药学、环境科学、材料科学等学科密切相关。运城学院应用化学系有机化学基础课教学,始于1978年,与运城学院的建校历史一样悠久。我校化学学科历来重视基础课教学,有机化学课程组,素以潜心教学,注重方法与技巧,课堂教学受学生欢迎而见长。
          历经30年的变迁和几代人的努力,有机教研室现有9名教师,具有教授职称3人,副教授副职称3人,高级实验师1名,具有博士学位者3人,在读博士2人,具有硕士学位者2人;年龄在50岁以上1人, 40-50岁的4人,30-40岁的3人,30以下1人。教师队伍结构合理性。有机化学教研室的教师队伍充满活力、积极向上,奋力赶超,发展势头呈现良好势态。
          有机化学团队现有2名山西省化学会理事,副高及以上职称的教师均曾获得过青年教师赛讲优胜者奖励。在长期的教学实践中,课程负责人弓巧娟教授成长为省级骨干教师,荣获2007年运城市十大杰出女职工,并荣记一等功。副院长、硕士生导师梁永平教授2007年荣获全国教育硕士首批优秀指导教师,2009年获山西省模范教师和教学名师。韩秋萍副教授荣获山西省优秀班主任奖,2008年被评为院级优秀主讲教师。随着一批批博士、硕士的加盟,团队日渐壮大,在传承有机化学课程组爱岗敬业、教书育人优良传统,改进教学方法,整合教学资源等方面真抓实干,逐渐形成了适合化学专业、生物专业培养目标要求的课程教学体系。2003年学校升本,有机化学课程又率先尝试专业术语双语教学,这一举措得到了学生们的拥护和学校的充分肯定和大力支持,为学生们尽早接触国外的先进教材和外文资料,奠定了基础。2006年,有机化学被评为院级重点建设课程,2008年被评为院级优质课程,2009年获准进行省级精品课程建设有关工作。
          目前课程分为化学、生物两大类,面向化学专业本科生的有机化学课程108学时,面向生物专业的有机化学90学时,均在大二第三、四学期开设。依据专业特点和培养目标的要求,在教学内容的取舍上有所侧重。面向化学相关专业的有机化学教学,重点掌握基本概念、基本理论、基本原理、基本反应,强调对化合物结构和反应机理的理解领会,注意学科前沿动态的渗透,生物各专业在把握好基本理论、基本知识的基础上,更加注重有机反应在生物学中的应用,结合学生基础逐步实施专业术语双语教学。教学内容不搞“一刀切”,最大程度地满足不同专业、不同基础学生的需求,受到了同学们的称赞和好评。
          随着招生人数的不断增加和学校学科的发展,学生人数从过去面向化学专业和生物专业3个教学班级的规模,发展到目前面向全校6个专业,年均8个班,500多名同学,是量大面广的专业基础课。
          有机化学实验是有机化学教学中不可分割的重要组成部分,实验教学是验证、巩固和加强所学的理论知识,培养学生正确选择有机化合物的合成,分离和鉴定的方法,分析和解决实验中遇到问题的思维和动手能力,培养学生理论联系实际的作风,实事求是,严谨认真的科学态度与良好工作习惯,训练学生进行有机化学实验的基本技能和方法以及总结实验现象、整理实验数据、撰写实验报告等能力,为将来从事化学、生物相关专业的教学、研究打下扎实的基础的必有途径,
          实验课程分为化学、生物两类,化学系本科生90学时,生物系30学时。面向化学类本科生的实验,包括基础实验、综合实验和提高性实验。单人单组操作,面向生物系的实验以基本操作为主,适当增加综合实验。实验教学中还注重对原有实验内容进行适当的改进和调整,避免使用有毒、有害的试剂、溶剂等,使实验内容尽可能绿色化。
          总之,在院系两级领导的大力支持下,有机化学课程建设取得了长足的发展,正在向着更高的目标迈。

教学内容

    一、课程设计的思想、效果以及课程目标
        《有机化学》是研究有机物的合成、分离分析、结构鉴定、反应、性能以及化合物之间相互转化的一门学科,它理论性和实践性并重,是一门比较成熟的,又是一门充满挑战和机会的富有活力的学科。《有机化学》以它特有的分离、结构鉴定、合成等手段,已经成为人类认识自然改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。
        通过《有机化学》课程的学习,使学生能够掌握各类有机物的结构、命名、制备方法、性质及应用。在学习过程中,重点培养学生自学能力、创造能力和分析解决问题能力,为学生今后学习和深化与有机化学有关的知识和相关后续课程打下扎实的基础,使学生能在今后的工作中熟练运用有机化学理论和方法。
    二、课程内容
        有机化学课程的教学内容主要包括有机化学的基本理论,各类有机化合物的物理性质、化学性质、反应机理和各类有机化合物的制备。主要包括以下内容:
        1.掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。
        2.应用价键理论和分子轨道理论理解典型有机分子结构的共轭效应和芳香性。
        3.掌握立体化学的基础知识和基础理论。
        4.理解各类有机化合物的主要物理性质及其变化规律。
        5.掌握各类有机化合物的化学性质和制备,相互转化的条件和规律,注意典型反应。
        6.理解典型反应的机理。
        7.掌握有机反应的理论。了解过渡态理论;初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体在有机反应中的作用;了解氧化、还原、重排反应的机理和周环反应。
        8.理解波谱学的基本知识并能解析简单化合物的波谱。
        9.掌握或了解几类重要天然有机化合物的基本知识。
        10.初步掌握合成高分子化合物的基本知识。
        11.掌握一些重要金属有机化合物在有机合成上的应用。
        从以下20章按顺序组织教学:
        第一章 绪论 第二章 饱和烃
        第三章 不饱和烃 第四章 二烯烃及共轭效应
        第五章 芳烃 第六章 立体化学
        第七章 鹵代烃 第八章 有机化合物的波谱分析
        第九章 醇和酚 第十章 醚和环氧化合物
        第十一章 醛、酮 第十二章 羧酸
        第十三章 羧酸衍生物 第十四章 二羰基化合物
        第十五章 有机含氮化合物 第十六章 有机含硫、磷和硅的化合物
        第十七章 杂环化合物 第十八章 类脂类
        第十九章 碳水化合物 第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
    三、课程组织形式与教师指导方法
        1.课程组织形式
        在教学内容组织上,以激发学生学习兴趣,培养学生自主学习的能力,挖掘学生独立思考的潜力,启发学生的悟性为目的。根据不同专业培养目标的要求,实验项目中达到一人一组,坚持开展教学方法和手段的研究,注意强化基础,精讲多练,引导式、启迪式、交互式并重。学生反映新实验教学体系目的明确、重点突出,加强了综合能力和工程实践能力的训练。
        2.教师指导方法
        ①灵活运用启发式教学方法,引导学生自觉学习的主动性和积极性,保证教学过程良好有序地进行。
        ②树立以学生为中心的教育思想,在课堂教学中,以教师为主导,学生为主体,互动和谐。
        ③充分运用现代教学手段,丰富实验教学内容,灵活运用积木式、步进式教学方法,激发学生积极参加实践动手的兴趣,培养分析和解决实际问题的能力。
        ④在实验教材中摈弃过去实验步骤的详细描述,要求学生自行设计实验方案,主讲教师检查通过后方能进行实验。理论课主讲教师与实验人员共同指导学生实验,有利于理论结合实践,培养学生灵活应用知识的创新能力。
    四、课程的重点、难点及解决办法
        系统学习各类有机化合物的结构、性质、制备、相互转化,合成新物质和新材料,学习各类有机化合物在不同领域的实际应用,是有机化学课程的重点。其中,利用有机化合物的反应,完成各种转化,合成目标分子以及反应中静态和动态立体化学的影响,是学习中的难点。解决难点的方法,首先从教学内容的改革入手,循序渐进,突出重点。在教学方法上,推行启发式教学,着重学生逻辑推理和创新思维能力的培养,在学生掌握基本知识和基本反应的基础上,通过练习和实践,顺理成章、水到渠成,使难点迎韧而解,提高了学生分析、解决问题的能力。
    五、考核内容与方法
        (一)有机化学的考试方法
        1.考核目的
        (1)掌握各类有机化合物的结构、分类、命名;
        (2)掌握各类有机化合物的主要性质及用途;
        (3)掌握各类有机化合物的主要合成方法;
        (4)掌握各种官能团的特征和在一定条件下相互转化的规律。
        2.考核形式:笔试
        3.主要考核内容
        (1)各类有机化合物的结构、分类、命名;
        (2)各类有机化合物的主要性质、鉴别及用途;
        (3)各类有机化合物的主要合成方法;
        (4)各类有机化合物官能团的特征和在一定条件下相互转化。
        4.考核题型:
        命名及结构类题型10%;选择类题型10%;合成类题型20%;
        推测类题型20%;鉴别类题型10%;完成反应题30%。
        (二)有机实验的考试方法
        1.考核目的
        (1)掌握有机实验的基本操作、基本技能;
        (2)掌握有机合成的基本原理、流程和操作;
        (3)掌握预习报告和实验报告的填写方法;
        (4)掌握综合实验和设计实验的路线及流程。
        2.考核形式:平时实验(50%);实验操作(20%);综合理论笔试(30%)
        3.考核题型:填空题选择题简答题绘图题综合题
    六、创新与特点
        1.有机化学理论教学方面,注重教材内容的重组和优化,在保持课程系统性和基本内容的前提下,将有机化学领域最新科研成果引入教材,拓宽教材的综合性和新颖性,适当增加课堂讨论课。
        2.理论教学、实验教学和科研相结合,鼓励学生可以根据文献报道的最新研究成果移如书本中的实验内容中去,培养学生探索和改革的欲望和勇气。
        3.开设部分综合性、设计性、微型系列化的有机化学实验,因为微型化学实验符合“绿色化学”的理念,能使学生受到绿色化学的教育,提高学生们的环保意思。
        4.利用有机化合物间的衍生关系,将某些有意义的操作转化组合成多步骤合成实验。在多步合成中,前一反应的产物就是下一反应的反应物,实验一环扣一环地进行,培养学生认真严谨、实事求是的科学态度以及理论联系实际的学习和工作作风。

教学条件

    1. 《有机化学》课程目前使用的主教材及教参:
        选用教材:
        《有机化学》面向21世纪课程教材 高鸿宾 主编 (第四版)
        参考教材:
        (1) 曾昭琼 主编,有机化学,上册,第四版,北京:高等教育出版社,2004
        (2) 曾昭琼 主编,有机化学,下册,第四版,北京:高等教育出版社,2004
        (3) 袁履冰 主编,有机化学,北京:高等教育出版社,2002
        (4) 胡宏纹 主编,有机化学,第二版,上册,北京:高等教育出版社, 1990
        (5) 胡宏纹 主编,有机化学,第二版,下册,北京:高等教育出版社, 1990
        (6) 邢其毅,徐瑞秋,周政 基础有机化学,上册,第二版 北京:高等教育出版社 , 1993
        (7) 邢其毅,徐瑞秋,周政 基础有机化学,下册,第二版 北京:高等教育出版社, 1993
        (8) 莫里森 等编,复旦大学 译, 有机化学,第二版,上册,北京:科学出版社, 1992
        (9) 莫里森 等编,复旦大学 译, 有机化学,第二版,下册,北京:科学出版社, 1992
        (10) 福田谦一 著,李荣森 译 化学反应与电子轨道 北京:科学出版社 1985
        (11)《有机化学》徐寿昌主编优秀教材 高等教育出版社 (第二版)
        (12)《有机化学解题指导》《有机化学》课程教学指导小组编写
        (13)《有机化学例题与习题》北京大学裴伟伟主编
        (14)《有机化学》汪小兰主编的优秀教材
        (15)《有机化学导论》 武汉大学黄素秋教授等编写
        (16)《有机化学提要与习题》 李如松、陈彰评等人编写
        (17)《有机化学习题》高鸿宾等人主编
        (18) Loudon G M. Organic Chemistry. 2 nd. Menlo park, California, The Benjamin/Cummings Publishing Company 1989
        (19) Scott R M. Introduction to Organic and Biological Chemistry San Francisco: Harper & Row, Publishers,1980
        (20) Allinger N L et al. New Organic Chemistry. 2nd ed. York: Worth Publishers,1976
        该教材及参考书涉及内容广,层次高,在全国大多数院校普遍使用。
    2. 《有机化学实验》教材
        《有机化学实验》曾绍琼主编(高等教育出版社)
        《有机化学实验》(第三版)周科衍、高占先主编(高等教育出版社)
    3. 实践性教学环境:
        近年来,学校先后投资400余万元,用于基础有机化学实验室教学仪器设备购置等,更新部分实验室仪器设备,基本能较好的满足有机化学实验教学的需要;基础有机化学实验室配有3个标准实验室,2间药品室,2间专业化学实验室,一间天平室。并配有红外光谱仪、紫外光谱仪、荧光光谱仪等大型仪器,使实验条件近几年得到了质的提高。
        本课程是基础理论课,与之配套的实践课为有机化学实验课,由生化实验中心负责实施。实验教学分为三个层次,依次是基本实验、综合性实验和设计性实验(共108学时)。为学生提供掌握基础技能、增强综合能力和实践创新的机会。
        在整个大学学习期间,实验室都进行周六、日开放,特别鼓励学生参加业余科研,直接从事各项科研活动,以达到多出人材、快出人材的目的。
    4. 扩充性资料使用情况:
        (1)自制了一套集有机化学教案、有机化学实验教案、动画、练习、实验登记卡等一系列的多媒体课件和电子教案,可用于学生课后自学;以上软件,调动了学生的学习积极性,特别是有机化学中反应机理的等教学软件,不仅以清晰的动画、颜色吸引学生的注意力,同时以形象、具体的形式反映微观世界,大大增加了同学们的学习兴趣。
        (2)各章教学 PPT及课后作业;
        (3)《有机化学》电子教案,课题组,2007.
        (4)《有机化学》课外辅导练习题库,课题组,2007.
        (5)学院图书馆购买的各类电子刊物、数据库、系资料库订阅的全部中文专业期刊有偿使用的中英文数据库及丰富的各类《有机化学》教程。
        (6)推荐阅读材料,如学习对映异构体,推荐阅读《宇宙的手征性》(R.A.Hegstrum and D.K.Kondepudi,科学中译本,1990,p31 或 The Handedness of the Universe,Sci. Am., 1990, 261, 98~105,讲烯烃、芳烃、脂环烃、杂环化合物、糖类等的性质时,推荐阅读有机化学博览有关栏目等。
    5. 网络教学环境:
        学院在多媒体教学、网络教学环境方面投入了大量的资金,建立了校园网络,每个教学楼都有多媒体教室。因此,从硬件上讲,整个学校已具备了使用多媒体教学和网络教学的环境和条件。
        目前,本课程组在校园网制作了内容丰富的数学分析课程网站,其中有《有机化学》《有机化学实验》教学大纲、考试大纲、教学计划、实验教案、电子教案、多媒体课件、习题库、习题与解答、有机化学人名及相关连接等,为学生课后复习、自学搭建了良好的平台。

教学方法与手段

      有机化学体系庞杂、内容丰富、反应灵活,在教学过程中,教学方法对于教学质量具有非常重要的影响。经过多年的摸索与探究,在教学过程中我们逐步形成了“启发式讲授、专题法总结、拓展性练习”的创造性教学过程,注重培养学生的创新精神和知识运用能力。
        “启发式讲授”主要体现教师在讲解、阐述授课内容时,语言要有启发性,同时关键之处要有设问,使学生听的同时又积极思考。这样对激发学生潜能,打开学生思路,调动学生积极性是十分有效的。
        “专题法总结”是针对有机化学内容多,内容杂的特点而采取的一种有效学习方法。即在每章内容学习完之后,以有机官能团为主线,以有机结构为出发点,用联络图的方式总结出各类有机物由结构所决定的性质。这项工作是由学生课后完成。开初时教师可给出总结思路,让学生总结,随之学生会慢慢掌握这种方法。实践证明,此方法不但有助于学生知识的掌握,而且又是对学生自学能力的培养。
        “拓展性练习”是在每章讲授完之后教师给学生布置教科书之外的习题。目的在于使学生对学过的基础知识,再进行一次拓展和升华。这类题数目不多,但来自该领域前沿,有些需要查阅相关文献,这样做达到了师生相长的教学效果。
        归纳起来我们主要做了以下几个方面的工作:
        1. 传统的教学方法和现代教育手段相结合
        在有机化学教学中,突破传统的教学模式,开展CAI教学。把有机化学中的重点、难点、特别是那些难以用语言表达清楚的内容,编到软件中去,上课时,直接发挥计算机多媒体的功能,充分调动颜色、动画、模型等, 演示出一幕幕有声有色, 有动有静的生动画面, 使抽象的理论,以直观的形象展现在人们面前。
        例如丁烷、环己烷的构象, 我们只要轻点鼠标,分子的各种构象及其能量关系就被各种模型形象地投放到大屏幕上。当取重叠式时,原子之间发生的碰撞声清楚的告诉人们,此时分子的能垒最高,必须供给一定的能量,才能从一种构象、经全重叠式转到另一种构象。无需多说,学生自然明白了各种构象之间的能量关系,同时,也清楚的建立起立体化学的概念。又如很难说清楚的蛋白质二级、三级结构,DNA的双螺旋、碱基对的组成及其作用,也只要轻点鼠标,就可以通过各种颜色的模型和逼真的动画,形象地展现在屏幕上,让我们清楚地了解这些生物分子的真实面目。
        学生高兴地说:“利用多媒体教学,枯燥的理论、复杂的反应历程变成了可爱的三维动画,看得清楚、记得牢固、理解得也透切”,“老师应用了真正的多媒体教学工具、图象和动画相结合,紧扣教材而又不拘泥于教材,使原本复杂而枯燥的有机化学课充满了生气,使原本令人头疼的课程变得轻松”。
        2. 深化对有机化学的认识,强调并讲清楚有机化学是一门非常有规律的科学
        指出:有机化学遵照自然界的普遍规律即能量最低原理,哪一方向能量低,反应就向哪一个方向进行;而影响能量高低的因素主要由两方面决定:即空间效应和电子效应。空间阻力大,反应难进行;电荷越分散,能量越低,反应越容易进行。而这两种因素又与反应物的结构特点紧密相连。从有机分子的结构特点入手,分析以上各种影响因素,学生自己也就能预测反应的规律了。
        3. 抓住有机反应本质
        绝大部分有机反应为强酸与强碱反应生成弱酸与弱碱,把有机反应的亲电、亲核部分分别看成Lewis碱与Lewis酸的反应,问题就容易理解得多了。
        4. 做好反应的归类,尽可能使问题简化,把尽可能多的反应用一个式子统一起来
        如醛酮的反应可以用亲核加成统一起来,羧酸衍生物的反应用加成-消去统一起来,记住一类衍生物的反应就可以推出所有其它衍生物的反应,变化多端的缩合反应只要理解羟醛缩合和Claisen缩合就可以推出其它的缩合反应。
        5. 重点问题反复讲,反复演练
        如碳正离子先后在卤代烃、烯烃、醇以及芳烃中反复出现,抓住碳正离子的生成及其性能,就可以把以上看起来毫不相关的知识点归纳到碳正离子的生成与反应上来,很多问题也就迎刃而解。
        6. 把研究有机化学的方法与认识整个世界的基本方法统一起来
        例如合成设计可以用以假乱真来比喻,有机合成的官能团保护与脱保护可与明修桟道,暗渡陈仓和过河拆桥联系起来,有机合成的逆向思维与常用的反向思维是同一道理联系起来等等,学生顿时明白,啊,原来有机化学的研究方法就在我们的日常生活中啊!

课程特色

课程规划

    一、教材建设
        有机化学是高等院校本科教学的一门重要基础课程。由于其体系庞大,内容丰富,反应复杂,使初学者感到苦涩难懂。因此,合理、科学的规划教学内容,引入有机化学发展的前沿知识,选用立体化的电子教案以及配合有机化学实验教学,能够激发学生的兴趣和求知欲,对于提高教学质量至关重要。为此,在选用先进教材为蓝本的同时,我们广泛吸收多种教材的特点,经过近年来的努力,在不断改进课程教学方法、合理规划教学内容的基础上,花大力气实现了授课教案电子化,极大地方便了备课,也促进课程内容的规范化,便于及时反映先进的学科内容和前沿知识,便于教学内容的及时更新、改进、完善。在使用过程中逐渐形成一套适用于地方本科院校培养目标,有特色的、高质量的教材。
        在搞好课堂教学的同时,为解决学生学习有机化学过程中遇到的疑难问题,我们组织人力编写了有机化学学习指导、有机化学课后练习及答案、有机化学试题库及答案、有机化学实验指导、汇编了有机化学考研试题。目前各教案正在使用中,待体系完善再行出版。
        另外,在实验教学中吸取了一些重点大学成熟的教学经验。在新的培养计划中,逐渐实行“一体化多层次”的实验教学新体系,目前正在进行内容调整和资源整合。力图使基础实验、综合训练以及设计实验比例趋于合理,突出实验教学在有机化学教学中的重要地位。
    二、现代化教学手段的应用
        1.教学课件建设
        为了充分地利用现代化教学资源,近年来我们进行了有机化学及有机化学实验教学课件的编制工作。这方面的工作得到了精品课程建设项目的支持。我们已完成了用于化学专业本科教学及生物专业本科教学的相关教学课件,目前还在调试、补充与完善。这些课件极大地方便了教学,使课堂教学效果更好。
        2.有机化学教学网站建设
        在我校有机化学重点课程建设项目的支持下,我们组织人力进行了有机化学教学网站的建设,现已初具规模,建成的网站内容丰富,已经成为学生学习有机化学的第二课堂。学生可以通过此网站浏览教学课件和电子教案,领略有机化学动态与经典,进一步学习难点、掌握重点,进行互动答疑,查阅资料、展示习作,成为学生进行有机化学学习的良师益友,深受学生的欢迎。
        3.有机化学实验教学网站建设
        另外,在我省有机化学实验精品课程建设项目的支持下,我们组织人力进行了有机化学实验精品课程教学网站的建设,与有机化学教学网站遥相呼应, 进一步丰富了学生的学习内容,突出了有机化学实验教学的重点,深受师生欢迎。
    三、教学环境建设
        1.多媒体教学环境建设
        为了适应现代化教学的需要,学校投入大量资金进行了多媒体教室的建设,我们鼓励教学团队教师适时恰当地使用多媒体教室进行教学,在有限的时间内为学生提供更多的信息,做到了教学内容图文并茂、丰富多彩,得到了学生的好评,极大地提高了教学质量。
        2.教学参考资料建设
        阅读相关有机化学文献期刊是了解、学习、专研有机化学教学的一个重要环节,我们注重为广大师生提供文献查阅的方便,我们多次呼吁院系有关部门加大对图书资料的投入。现在资料室及图书馆的中外文资料正在逐年增加,还可查阅一些学术期刊和中外文数据库。我们积极向学生介绍、推荐有机化学和有机化学实验方面的著名专业期刊,使学生通过有机化学和实验学术杂志的查阅,了解有机化学实验发展的前沿及动态,丰富学生的课余生活,提高学生对有机化学学习的兴趣。
        3.实验室环境建设
        有机化学实验是有机化学教学不可分割的部分,随着我们校区的搬迁,建设了新的化学实验楼,实验室的通风、实验台、柜、实验仪器进行了重新配置,使实验室的面貌焕然一新。目前,有机化学实验教学拥有红外、紫外-可见、气相色谱、液相色谱、热重分析、元素分析等大中型仪器,实验教学能力得到加强。除了以实验为主的教学实践之外,我们还为学生开辟更多的实践机会,如开设开放性实验,设计性实验、实习基地建设等。通过这些实验提高了学生学习的主动性和积极性,培养了学生的实验能力和技能。
    四、教师队伍建设
        教师队伍学术水平、教学能力的高低直接关系到教学质量的高低。为了建设一支高水平的有机化学教师队伍,长期以来我们厉行积极培养、大力引进政策进行教师队伍的建设。现在我们有机化学实验教学团队的教师队伍中,具有教授职称3人,副教授副职称3人,高级实验师1名,具有博士学位者3人,在读博士2人,具有硕士学位者2人;年龄在50岁以上1人, 40-50岁的4人,30-40岁的3人,30以下1人。教师队伍结构合理性。有机化学教研室的教师队伍充满活力、积极向上,奋力赶超,发展势头呈现良好势态。

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